El alma de la Química orgánica: El Carbono

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono.

Quimica Organica

La química orgánica o química del carbono.

Clasificación de compuestos orgánicos

La clasificación de los compuestos orgánicos.

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Primeros compendios

La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó mediante una publicación surgida en Alemania.

lunes, 6 de julio de 2015

Química Organica



Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.

Definición de Compuestos Orgánicos

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
Características de los Compuestos Orgánicos:

  •          Son Combustibles
  •          Poco Densos
  •          Electro conductores
  •          Poco Hidrosolubles
  •          Pueden ser de origen natural u origen sintético
  •          Tienen carbono
  •          Casi siempre tienen hidrogeno
  •          Componen la materia viva
  •          Su enlace más fuerte en covalente
  •          Presentan isomería
  •          Existen más de 4 millones
  •          Presentan concatenación

Propiedades de los Compuestos Orgánicos

1. Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos elementos químicos:
·         Elementos Organógenos: son los que están presentes en la gran mayoría de los compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos a: C, H, O, N.
·         Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes en algunos compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro, silicio.
2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición de electrones entre sus átomos, aunque excepcionalmente existen compuestos iónicos como los alcóxidos, jabones, detergentes, etc..
3. No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares, pero son solubles en disolventes apolares como el benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc..
4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir que no soportan altas temperaturas (por lo general menores de 400°C), por esta razón muchos de ellos se refrigeran para retardar su descomposición.

5. En estado líquido no conducen la electricidad.
6. Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por poseer carbono e hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petróleo, gas natural, alcoholes, etc..
7. Sus reacciones químicas son mas lentas que los compuestos inorgánicos y su rendimiento es menor porque suele producirse una mayor cantidad de reacciones secundarias.
8. Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente estructura molecular, por ello sus propiedades son diferentes.
CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y COMPUESTOS INORGANICOS.
Propiedades
Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Fuentes
Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes más importantes.
Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
Elementos
Básicos: C, H.
Ocasionales: O, N, S, y halógenos
Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn
Todos los elementos de la tabla periódica (104).
Enlace predominante
Covalente, formados por pares electrónicos compartidos.
Iónico formado por iones y metálico formado por átomos.
Estado físico
Gases, líquidos o sólidos.
Son generalmente sólidos.
Reacciones
Lentas y rara vez cuantitativas
Instantáneas y cuantitativas.
Volatilidad
Volátiles.
No volátiles.
Destilación
Fácilmente destilables.
Difícilmente destilables.
Puntos de fusión
Bajos: 300o C
Altos: 700o C
Solubilidad en agua
No solubles.
Solubles.
Solubilidad en solventes orgánicos
Solubles.
No solubles.
Puntos de ebullición
Bajos: las fuerzas entre sí muy débiles.
Altos: las fuerzas entre los iones muy fuertes.
Estabilidad frente al calor
Muy poco estables, la mayoría son combustibles.
Son muy estables, por lo general no arden.
Velocidad de reacción a temperatura ambiente
Lentas.
Rápidas.
Velocidad de reacción a temperaturas superiores
Moderadamente rápidas.
Rápidas.
Catalizadores
Se utilizan con frecuencia.
No.
Reacciones secundarias
Presentes, generalmente.
No.
Mecanismo de reacción
Iónico, por radicales y otros.
Generalmente iónico.
Conductividad en solución
No conducen la corriente eléctrica (no electrolitos).
Conducen la corriente eléctrica (electrolitos).
Isomería
Exhiben isomería.
La isomería se limita a un reducido número de casos.




TABLA #2: DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS.


COMPUESTOS ORGANICOS:
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
·                     Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
·                     El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
·                     Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
·                     Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
·                     La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
·                     No son electrólitos.
·                     Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
·                     Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
·                     Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
·                     Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
·                     Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
·                     Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".
·                     Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

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jueves, 2 de julio de 2015

Química del Carbono


El carbono está ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento especialmente abundante. En la corteza terrestre es el duodécimo elemento en orden de abundancia, siendo la misma la milésima parte de la de oxígeno y sólo vez y media mayor que la del manganeso.


Sólo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composición no interviene el carbono, y pasan de 2 millones el número de compuestos de carbono conocidos.
Al final del siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos según su origen: sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales.

Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se llegó a la conclusión de que no existían diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos u orgánicas, y las que no procedían de seres vivos o inorgánicas.

A principios del siglo XIX, Berzelius aún creía en la existencia de una razón básica que fuese responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis (fuerza vital), de misteriosa naturaleza y que sólo actuaba en los seres vivos, por lo que los compuestos orgánicos no podrían nunca prepararse artificialmente.

La derrota de la teoría de la vis vitalis se atribuye a Friedrich Wöhler, quien en 1828 sintetizó urea (sustancia que se encuentra en la orina de los animales, siendo el principal producto nitrogenado del metabolismo de las proteínas). La síntesis tuvo lugar, sin intervención de organismos vivos, según:

SO4(NH4)2 + (CNO)2Pb flechae.gif (159 bytes) SO4Pb + 2CNONH4 flechac.gif (173 bytes) (H2N)2CO

(Urea)
La síntesis efectuada por Kolbe en 1845 (síntesis del ácido acético) y la de Berthelot (síntesis del metano), así como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Wöhler, determinando el definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.
Poco a poco fue diluyéndose en la mente de los científicos la barrera entre Química Orgánica y Química Inorgánica. Sin embargo, se conservaron estos términos debido a que:
  • Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen carbono.
  • Los compuestos de carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.
  • Los compuestos con un esqueleto carbonado no parecen ajustarse a las reglas de valencia a que se ajustan los compuestos minerales.
Los compuestos orgánicos presentan propiedades generales muy distintas de las que presentan los compuestos minerales. Así, los compuestos orgánicos se descomponen con facilidad por la acción del calor, son combustibles en su gran mayoría, tienen puntos de fusión y ebullición bajos, de ordinario reaccionan con lentitud, etc. 
La razón del enorme número de moléculas derivadas del carbono radica en la versatilidad de dicho átomo y en las posibilidades que posee de enlazarse con otros átomos, y sobre todo consigo mismo.Los compuestos de la hoy llamadaQuímica del carbono están formados por un número muy limitado de elementos químicos, que -por orden de abundancia- son C, H, O, N, Cl, y trazas de S, Na, P, K y otros. Pero todo se basa en la enorme capacidad del carbono para formar enlaces químicos con otros elementos... ¡y con muchos átomos de carbono!

Cada tipo de átomo existente en la naturaleza (o elemento químico) consiste, en esencia, en un glóbulo de energía eléctrica (positiva en su corazón o núcleo, y negativa en la zona periférica) que se considera estable si adopta unas configuraciones espaciales determinadas, que se pueden estudiar mediante ecuaciones fisicomatemáticas que tienen en cuenta las propiedades eléctricas y ondulatorias de los electrones.
Ciñéndonos a la zona periférica, que es la región de existencia de los llamados electrones, como éstos tienen carga negativa se producen unas regiones de alta densidad en dicho tipo de carga, regiones que se denominan orbitales electrónicos atómicos. Según la distribución espacial de esa densidad de carga, dichos orbitales se designan como 1s,2s, 2p, 3s, 3p, etc.

Concretamente, en un átomo de carbono (que contiene 6 electrones) existe un orbital 1s (algo así como una región espacial de simetría esférica) y, rodeándolo hay otro orbital 2s y dos orbitales 2p. El 2s es otra esfera (lógicamente de mayor radio y volumen) pero un orbital 2p tiene otra forma; imaginemos dos peras unidas entre sí por los tallos (cada pera se llama lóbulo). De modo que en total tendremos cuatro peras (¡lóbulos!) que se disponen según dos ejes, que son perpendiculares entre sí.

Ahora bien, esto no queda así. Por razones de estabilidad energética, la zona 2s (¡orbital 2s!) y los dos orbitales 2p se "entremezclan" entre sí. En Química, este fenómeno se llama hibridación de orbitales. En el proceso se crean cuatro zonas, con otras propiedades cuántico-ondulatorias, equidistantes entre sí como los vértices de un tetraedro, buscando la mínima repulsión eléctrica entre ellos. Por eso, este proceso se conoce como hibridación tetraédrica, y el átomo es un átomo de carbono tetraédrico. Y cada zona es un orbital híbrido sp3 



El resultado se puede representar como una naranja, en cuya superficie situemos cuatro manchas a igual distancia unas de otras. Cada mancha se corresponde con la densidad eléctrica perteneciente a un solo electrón.
Si acercamos dos átomos de carbono tetraédrico (serían dos naranjas como la descrita), una "mancha" de cada uno pueden soldarse. Así quedan los dos átomos unidos, por lo que se denomina un enlace simple, σ(sp3—sp3).





orbitales sp3 en el C-C

Aún existen más posibilidades, porque hay más tipos de hibridación entre los orbitales atómicos del carbono. Siempre dependiendo de las condiciones a las que se realice el proceso, puede suceder que el orbital 2s del átomo se "hibride" con dos orbitales 2p. El resultado son tres orbitales híbridos (que se denominan sp2), quedando un orbital "puro"2p.
Los tres orbitales sp2 se colocan en un mismo plano, formando angulos de 120º entre sí, y el orbital 2p puro queda en un eje perpendicular a dicho plano.Este caso de hibridación se llama trigonal. Cuando se acerquen entre sí dos carbonos con este tipo de hibridación, uno de los orbitales híbridos sp2 se conecta con otro del átomo vecino, creando un enlace sigma σ(sp2-sp2). Y además aparece una unión cuántica entre los electrones residentes en los dos orbitales 2p. Como éstos habían quedado paralelos entre sí, se origina una nueva "zona" de unión entre los dos átomos de carbono, que se llama enlace π, con dos regiones de probabilidad de existencia de los dos electrones constitutivos, que se hallan respectivamente por encima y por debajo del plano que contiene a los núcleos atómicos y al enlace sigma σ. Esto lo conocemos como enlace π.


enlaces π en el C=C

Repetimos: Un enlace doble está formado por una unión σ y una unión π. Como es lógico, de esta forma aparece (dentro de la molécula) una región con alta densidad electrónica, que será muy susceptible a los ataques de agentes buscadores de carga negativa.
Aún hay otra posibilidad. Puede ocurrir que -dentro de un átomo de carbono- se "mezclen" un orbital 2s con solamenteun orbital 2p. Estamos en presencia de una hibridación digonal ó lineal, llamada así porque se forman dos orbitales híbridos sp, que se disponen sobre una misma línea (¡imaginaria!)que "atraviesa" el núcleo del átomo, orientados en sentido contrario pero superpuestos. Además, quedarán dos orbitales 2p, puros (¡cuatro zonas electrónicas!) que se colocan según planos espaciales perpendiculares entre sí.

Si se acercan dos átomos de carbono que tengan esta hibridación especial, se conectarán dos orbitales híbridos sp(uno de cada átomo), pero también se forma una interpenetración de orbitales p, enfrentados, y en esta ocasión se forman dos uniones π, situadas en regiones también perpendiculares entre sí.
Esto se conoce en Química con un enlace triple.


enlaces σ y π en el triple enlace

Y, es claro que la zona del enlace triple acumula una mayor dosis de carga negativa (o electrónica) que el enlace doble, por lo cual es aún más atacable por los reactivos adecuados. O sea que es un punto de la cadena por donde la molécula podría unirse a otro átomo o a otro compuesto.
Es más: esta nube electrónica puede verse afectada por la presencia de otras especies químicas, de modo que cabe la posibilidad de que se desplace a lo largo de una cadena carbonada, creando un aumento de la reactividad molecular.
Si combinamos varios enlaces múltiples dentro de una misma molécula, estos efectos se potencian dando lugar a que la misma presente propiedades especiales en su unión a otras sustancias. Esta circunstancia se puede comprender mejor al estudiar la estructura y propiedades de los hidrocarburos aromáticos.
Con esto queremos decir que los enlaces químicos entre los átomos de carbono de una cadena carbonada pueden no ser tan elementales como los que aquí se han descrito. No hay que olvidar que estamos tratando con distribuciones de energía en el espacio y que -con lo que aquí se ha dicho- solo estamos indicando una "imagen gráfica" de la naturaleza, que siempre será más compleja y maravillosa de lo que estamos presentando.